英 /ˌprəʊtəˈtrɒpɪk ˌriːərˈreɪndʒmənt/美 /ˌproʊtəˈtrɑːpɪk ˌriːərˈreɪndʒmənt/
n. 名词
质子重排；质子转移重排
prototropic rearrangement（质子重排）是有机化学中的一种反应类型，指分子内质子（H⁺）从一个原子转移到另一个原子，同时伴随双键或电荷位置的移动，最终生成结构异构体。其本义强调“质子”（prototropic）的“迁移”（rearrangement），即质子是迁移的核心。引申含义包括：在酸碱催化下发生的异构化反应，如烯醇与酮的互变异构；以及更广义的，任何涉及质子转移导致的结构重排。在学术语境中，它常与“tautomerization”（互变异构）、“isomerization”（异构化）等概念关联，但更侧重质子迁移的机理。
prototropic 由前缀 proto-（源自希腊语 protos，意为“第一、原始”）和 tropic（源自希腊语 tropos，意为“转变、方向”）组成，合意为“质子转变的”。rearrangement 由 re-（再次） + arrangement（排列）构成，意为“重新排列”。整个词组直译为“质子转变的重新排列”，即因质子移动而发生的结构重排。记忆时可拆解：proto-（质子）+ tropic（转变）+ rearrangement（重排），联想“质子移动导致重排”。
该词组几乎 exclusively 出现在学术写作中，尤其是有机化学、物理化学和生物化学领域的论文、教科书和综述。在学术论文中，它用于描述反应机理，语气正式且精确；在教科书里，用于解释基础概念，如互变异构。在专业讲座或研讨会中，口语中也可能出现，但通常伴随图示或结构式。日常口语、新闻报道、法律文本或文学作品中极少使用。其语气中性，不带褒贬，但要求读者具备化学背景知识。
prototropic rearrangement 是不可数名词，通常以单数形式使用，前面常加不定冠词 a 或定冠词 the，例如“a prototropic rearrangement”或“the prototropic rearrangement”。在句子中可作主语、宾语或表语。常见句型包括：“The reaction undergoes a prototropic rearrangement.”（该反应经历质子重排。）“This is a typical prototropic rearrangement.”（这是一个典型的质子重排。）易错点：不可数名词误加复数；介词搭配误用，如“rearrangement of protons”而非“rearrangement for protons”。
与 prototropic rearrangement 相近的词有“tautomerization”（互变异构）、“isomerization”（异构化）和“sigmatropic rearrangement”（σ迁移重排）。tautomerization 特指质子迁移伴随双键位移的互变异构，是 prototropic rearrangement 的一种常见类型；isomerization 更宽泛，指任何结构异构化，可能不涉及质子迁移；sigmatropic rearrangement 则指σ键迁移的重排，不涉及质子。因此，当强调质子迁移时用 prototropic rearrangement；强调互变异构平衡时用 tautomerization；强调一般异构化时用 isomerization。
该词组属于高度专业术语，语域为正式学术语域，不适合非专业场合。无褒贬色彩，但需注意其机理上的特定性：并非所有重排都涉及质子，因此不能随意替代“rearrangement”或“isomerization”。常见误用包括：将 prototropic 与“proton transfer”混淆，后者仅指质子转移本身，不强调重排结果；或将 prototropic rearrangement 与“electrocyclic reaction”（电环化反应）混淆，后者涉及π键环化而非质子迁移。使用时应确保语境明确指涉质子迁移引起的重排。